You’re Cordially Invited: Kisah bermula dari Jim, seorang ayah duda yang terlalu protektif. Ia terkejut bukan main saat mengetahui putri kesayangannya, Jenni, bertunangan dengan kekasihnya, Oliver. Demi mewujudkan pernikahan impian Jenni, Jim dengan sigap memesan penginapan kecil di Pulau Palmetto, Georgia. Pulau ini istimewa karena menjadi tempat Jim dan mendiang istrinya menikah dulu. Sayangnya, Scarlett, pemilik penginapan yang menerima pesanan Jim untuk tanggal 1 Juni, meninggal mendadak sebelum mencatatnya di kalender.
Di sisi lain Los Angeles, ada Margot, seorang produser televisi yang ambisius. Ia mendapati kabar serupa, sang adik, Neve, juga bertunangan dengan Dixon, seorang penari eksotis. Margot yang selalu perfeksionis, langsung menawarkan diri untuk merencanakan pernikahan Neve. Tanpa pikir panjang, Margot memilih Pulau Palmetto sebagai lokasi pernikahan, pulau kenangan masa kecilnya bersama Neve dan nenek mereka. Leslie, manajer baru Palmetto House, menerima pesanan Margot untuk tanggal 1 Juni, tanpa menyadari adanya pesanan sebelumnya.
Tibalah akhir pekan yang dinanti. Kedua rombongan keluarga, Jenni dan Neve, tiba di Pulau Palmetto dengan semangat pernikahan membara. Namun, kejutan pahit menanti. Mereka mendapati pemesanan ganda! Pulau kecil itu tentu saja tidak cukup untuk menampung dua pesta pernikahan sekaligus.
Awalnya, Margot yang keras kepala bersikeras bahwa Palmetto House adalah milik Neve dan Dixon. Namun, setelah berdiskusi, mereka sepakat untuk berbagi pulau, bergantian menggunakan fasilitas dalam dan luar ruangan. Di tengah kekacauan, Neve mengungkapkan rahasia kecilnya kepada Margot: ia hamil. Neve meminta Margot merahasiakannya dari ibu mereka yang konservatif, Flora.
Malam sebelum hari H, suasana semakin memanas. Pesta makan malam pranikah Jenni yang semula direncanakan di taman, terpaksa dipindahkan ke dalam ruangan karena hujan deras. Di sinilah, pesona Jim mulai bekerja. Ia berhasil mencuri hati saudara kandung dan ibu Margot, membuat Margot frustrasi karena hubungannya dengan mereka memang kurang harmonis. Puncak dari malam itu adalah duet Jim dan Jenni menyanyikan lagu “Islands in the Stream,” yang entah mengapa membuat Margot risih dengan interpretasi sensual lagu tersebut. Malam semakin larut, Margot yang sedikit mabuk memberikan pidato yang kurang mengenakkan. Saat Jim mencoba mengambil mikrofon darinya, tanpa sengaja Margot malah mengenai wajah Jenni dengan mikrofon tersebut.
Keesokan paginya, Jim tak sengaja mendengar Margot mengkritik penampilan Jenni dan kedekatannya dengan sang ayah di depan keluarganya. Namun, keluarga Margot justru membela Jim. Merasa kesal, Jim merencanakan aksi balas dendam. Ia sengaja mengulur-ulur upacara pernikahan Jenni dan Oliver agar Neve dan Dixon tidak bisa menikah saat matahari terbenam. Tak hanya itu, ia menyewa perahu cepat untuk melintas di dekat dermaga tempat upacara Neve dan Dixon berlangsung, berharap percikan air akan mengganggu pesta pernikahan mereka. Namun, perahu cepat tersebut salah paham dan mengira Jim meminta mereka lewat untuk kedua kalinya. Kali ini, dermaga runtuh, menjebloskan sebagian besar keluarga ke air.
Malam harinya, Jim dan Margot bertemu dan terlibat percakapan yang jujur dari hati ke hati. Mereka saling bercerita tentang masalah hidup masing-masing. Margot meminta maaf kepada Jim, tetapi Jim malah merasa bersalah dan mengakui rencana balas dendamnya. Margot yang murka, mengajak saudara-saudaranya untuk membalas dendam dengan merusak kue pernikahan Jenni dan Oliver. Saat mereka beraksi, Margot melihat seseorang yang mirip Oliver sedang berciuman dengan seorang bridesmaid di luar hotel. Margot memberitahu Jim, namun Jim meragukannya.
Belakangan, Jim mengetahui dari Oliver bahwa ia dan Jenni berencana pindah dari Atlanta ke Memphis dan sengaja menyembunyikannya dari Jim. Jim pun memberi tahu Jenni tentang apa yang dilihat Margot, bahwa Oliver berciuman dengan bridesmaid. Jenni yang murka, mulai mencium tamu undangan secara acak, diikuti oleh Oliver. Di tengah kekacauan itu, terungkap bahwa Margot sebenarnya salah lihat, orang yang berciuman dengan bridesmaid itu adalah salah satu groomsmen Oliver. Jenni marah besar pada Jim dan meninggalkan pulau. Sementara itu, Neve dan Dixon akhirnya berhasil menyelesaikan upacara pernikahan mereka yang sempat tertunda. Di pesta resepsi, Margot bertengkar dengan ibunya tentang kurangnya perhatian emosional, membongkar rahasia saudara-saudaranya, sementara keluarganya balik mengkritik Margot karena dianggap terlalu menjaga jarak.
Kembali ke kamar hotel, Margot mendapati Jim sudah menunggu dengan seekor aligator! Aligator itu sempat menggigit Margot sebelum Jim membuangnya keluar jendela. Dixon mengobati luka Margot, dan momen ini menjadi titik balik. Margot berdamai dengan keluarganya dan dengan Jim. Kemudian, Jim mengetahui dari media sosial bahwa Jenni dan Oliver membatalkan pernikahan mereka. Ia pun ikut dengan Margot kembali ke Atlanta untuk meyakinkan Jenni agar tetap menikah. Jim dan Jenni berbicara dari hati ke hati, berjanji untuk tidak saling berbohong lagi. Akhirnya, Jenni dan Oliver memutuskan untuk tidak menikah lagi, namun tetap berencana pindah ke Memphis bersama sebagai pasangan.
Setelah semua kekacauan mereda, Jenni memberitahu Margot bahwa Jim ternyata tertarik padanya secara romantis. Keduanya pun membuat rencana untuk bertemu lagi. Profesi Jim sebagai CEO Delta Air Lines memudahkan mereka untuk sering bertemu. Sebelum Margot pulang, mereka berciuman. Saat Thanksgiving tiba, seluruh keluarga Margot, bersama Jim, Jenni, dan Oliver, mengunjungi Margot di Los Angeles dan berfoto keluarga bersama. Jim melamar Margot, dan Margot menyarankan untuk kawin lari saja agar tidak terjadi kekacauan pernikahan lagi.
