Tepat di malam pemilihan walikota Boston yang menegangkan, sebuah rencana nekat dilancarkan dalam film The Instigators. Walikota petahana Joseph Miccelli yang korup sedang bersiap meraup pundi-pundi suap besar-besaran di sebuah acara mewah. Para bos mafia lokal, Besegai dan Dechico, melihat ini sebagai peluang emas untuk mencuri uang tersebut sebelum sempat diambil mobil lapis baja. Mereka merekrut anak buah mereka, Scalvo, Rory—seorang veteran Marinir yang baru bercerai—dan Cobby Murphy, mantan narapidana yang berjuang melawan alkohol.
Rory punya alasan kuat dan spesifik untuk ikut dalam perampokan ini: ia butuh sejumlah uang pasti, $32.480, demi menebus kesalahannya dengan putranya yang terasing. Ia bahkan sulit menjelaskan motivasinya ini kepada terapisnya, Dr. Rivera. Sementara itu, Cobby sudah diperingatkan oleh Mr. Kelly, bartender langganannya, untuk tidak kembali ke jalan kejahatan.
Ketiganya menyusup melalui dapur, mengira tempat itu sudah kosong. Namun, pesta masih ramai; penantang Mark Choi secara mengejutkan memenangkan pemilihan, tetapi Miccelli menolak mengaku kalah. Rencana awal buyar total saat mereka tahu brankas di lokasi sudah kosong. Scalvo akhirnya memutuskan untuk merampok langsung Miccelli dan para kroninya, mengambil gelang Miccelli yang berharga. Kekacauan pecah ketika Kepala Polisi muncul dan baku tembak tak terhindarkan. Scalvo dan Kepala Polisi tewas di tempat, sementara Cobby terluka di bahu. Dalam kepanikan, Rory dan Cobby berhasil kabur menggunakan mobil lapis baja yang sedianya akan mengangkut uang, hanya untuk menyadari ada penjaga tambahan di belakang, memaksa mereka meninggalkan kendaraan itu.
Mereka bersembunyi di rumah Mr. Kelly, berharap bantuan dari Dechico, namun yang datang malah Booch dan Colani, para preman yang dikirim untuk membunuh mereka. Perburuan besar-besaran pun dimulai. Miccelli, yang panik karena gelangnya—yang diukir dengan kombinasi brankas kantornya—hilang, menugaskan Frank Toomey dari Unit Operasi Khusus untuk menemukannya. Toomey mulai menginterogasi Dechico. Sementara itu, Rory sempat mengungkapkan kepada Cobby betapa pentingnya uang itu bagi hubungannya dengan putranya. Saat Booch dan Colani tiba di rumah Mr. Kelly, Rory dan Cobby yang sudah memutus sambungan gas berhasil melarikan diri tepat sebelum rumah itu meledak.
Rory membawa Cobby yang terluka ke Dr. Rivera, meyakinkannya untuk berpura-pura menjadi sandera. Dr. Rivera membantu mengobati luka tembak Cobby, tetapi ia kemudian diam-diam menghubungi polisi. Saat polisi datang, ketiganya terpaksa kabur menggunakan mobil Dr. Rivera. Meskipun awalnya disandera, Dr. Rivera memutuskan untuk membantu mereka dan ikut dalam pelarian. Mereka nyaris tewas dalam kejar-kejaran mobil berkecepatan tinggi dengan polisi. Mencari tempat persembunyian, mereka masuk ke bar Mr. Kelly yang kosong, hanya untuk dihadang oleh Toomey. Toomey pergi membawa Dr. Rivera dan gelang tersebut. Terkepung polisi, Cobby yang nekat kembali memutus sambungan gas dan bersama Rory melarikan diri di tengah ledakan kedua.
Rory dan Cobby, dengan kode brankas yang sudah dihafal Cobby, kini mengincar target yang lebih besar: brankas di kantor walikota. Menyamar sebagai petugas pemadam kebakaran, mereka menyalakan alarm kebakaran di Balai Kota Boston, menciptakan kekacauan yang memungkinkan mereka menyelinap masuk. Mereka berhasil mengunci diri di kantor walikota bersama pengacaranya, Alan Flynn. Membuka brankas Miccelli, mereka menemukan jutaan dolar uang tunai ilegal dan yang lebih penting, Flynn menawarkan untuk bersaksi melawan Miccelli, memberikan mereka dua hard drive berisi bukti kejahatan walikota.
Balai Kota kini dikepung polisi yang melepaskan tembakan, melukai bahu Cobby untuk kedua kalinya di tempat yang sama. Dr. Rivera dikirim masuk sebagai negosiator dan keluar dengan Flynn, membawa serta hard drive bukti. Dalam langkah nekat, Rory dan Cobby mendorong brankas penuh uang keluar jendela, menciptakan kegilaan di kerumunan massa di bawah yang berebut uang. Di tengah kekacauan itu, Rory dan Cobby melarikan diri dengan truk pemadam kebakaran. Namun, pelarian mereka segera dihentikan oleh Toomey yang mengendarai kendaraan lapis baja. Mereka menawarkan hard drive sebagai ganti kebebasan, tetapi Toomey tetap menangkap mereka.
Sementara itu, Besegai dan Dechico yang mencoba melarikan diri ke Kanada ditemukan tewas membeku. Miccelli juga ditangkap di bandara saat mencoba kabur dengan menyamar. Walikota baru, Choi, menerima hard drive bukti yang ternyata mengungkap dana sebesar 100 juta dolar di rekening yang tidak bisa dilacak. Menyadari ia bisa menyimpan uang itu jika Rory dan Cobby tidak dituntut, Choi membebaskan mereka dengan alasan program reformasi peradilan ‘Kesempatan Kedua’. Rory akhirnya bisa kembali terhubung dengan putranya di pertandingan hoki, sementara Cobby mengunjungi Dr. Rivera di rumahnya, menandakan awal baru bagi mereka berdua setelah perjalanan yang penuh kekacauan dan kejutan.
