Film “How to Have Sex” mengikuti kisah tiga sahabat remaja perempuan, Tara, Em, dan Skye, yang memutuskan untuk menghabiskan liburan musim panas yang tak terlupakan di Malia, sebuah resor pesta terkenal di pulau Kreta, Yunani. Bagi mereka, ini adalah ritual peralihan menuju dewasa, sebuah kesempatan untuk menikmati kebebasan sebelum memasuki babak kehidupan yang baru. Em akan segera kuliah, sementara Tara dan Skye masih mencari arah dan tujuan hidup mereka. Harapan mereka sederhana: minum-minum, berpesta di klub malam, dan menjalin hubungan romantis – singkatnya, liburan musim panas terbaik yang pernah ada.
Di antara ketiganya, Tara adalah satu-satunya yang masih perawan. Ia merasa tekanan untuk menyamai pengalaman seksual teman-temannya. Keinginan untuk “berpengalaman” semakin besar ketika ia bertemu dengan Badger, seorang tamu hotel tetangga yang mulai menggodanya dari balkon kamar. Tara merespon godaan tersebut, dan tak lama, Badger bersama temannya, Paddy, mengajak Tara dan teman-temannya untuk berpesta bersama kelompok mereka. Skye, yang diam-diam tertarik pada Badger, justru memanfaatkan situasi ini untuk mengejek Tara tentang kurangnya pengalaman seksualnya. Di depan Badger, Skye mendorong Tara untuk kehilangan keperawanannya dengan Paddy, sementara Em lebih tertarik untuk mendekati salah satu teman perempuan Badger.
Seiring waktu, Tara mulai merasa lebih dekat dengan Badger. Namun, kebahagiaannya pupus saat ia melihat Badger secara sukarela naik ke panggung di sebuah klub malam terbuka dan membiarkan orang asing melakukan tindakan seksual padanya sebagai bagian dari permainan. Merasa kecewa dan bingung, Tara meninggalkan klub. Di tengah kebingungannya, ia bertemu dengan Paddy. Paddy membawanya ke pantai dan mulai menekannya untuk berhubungan seks. Dalam kondisi yang tidak sepenuhnya sadar dan di bawah tekanan, Tara akhirnya menyetujui.
Keesokan paginya, Em dan Badger panik karena Tara tidak kembali ke hotel. Namun, Tara akhirnya muncul, mengungkapkan bahwa ia menghabiskan malam dalam keadaan linglung dan kecewa setelah berhubungan seks dengan Paddy. Ia mengaku berpesta dengan orang asing yang baik hati yang membiarkannya menginap di vila mereka. Tara merasa malu dengan pengalaman seksual pertamanya dan hanya menceritakannya secara pribadi kepada Em, berusaha untuk menghindari pembicaraan dengan Skye. Kabar buruk lainnya datang: Tara gagal dalam ujiannya dan harus mengulang, menambah beban emosinya.
Perlakuan Paddy terhadap Tara berubah dingin dan menjauh di depan teman-teman mereka. Sebaliknya, Badger, yang mengetahui tentang keperawanan Tara dari Skye (yang mengungkapkannya untuk mempermalukan Tara), justru menunjukkan perhatiannya. Ketika Tara menjauh dari kelompok dan menolak ajakan untuk berenang telanjang di pantai, Badger menghampirinya dan mengantarkannya kembali ke hotel. Saat Tara tertidur, Badger membaringkannya di tempat tidur dan pergi.
Di hari terakhir liburan, Tara mencoba untuk tetap tidur, tetapi Paddy masuk ke kamar dan mencoba bersikap romantis. Badger melihat kejadian ini dan merasa patah hati. Ketika mereka berdua saja di kamar, Paddy kembali mencoba untuk berhubungan seks dengan Tara, tetapi ditolak. Tak lama setelah itu, Tara terbangun mendapati Paddy menindihnya dan memulai hubungan seksual meskipun Tara jelas menunjukkan ketidaknyamanan. Aksi Paddy terhenti ketika Skye dan Badger masuk kamar dan berbaring di tempat tidur di antara mereka berdua. Skye dengan santai menggoda Tara tentang tidur dengan Paddy lagi, membuat Tara diam-diam meninggalkan tempat tidur sambil menangis.
Siang harinya, teman-teman bersiap untuk meninggalkan hotel, berpamitan dengan kelompok Badger dan Paddy dan berencana untuk bertemu lagi di masa depan. Tara memeluk Badger sebagai ucapan selamat tinggal, menghindari interaksi dengan Paddy. Di bandara, Skye terus mendesak Tara untuk menceritakan detail hubungannya dengan Paddy, tetapi Tara menghindar. Saat sendirian dengan Em, Tara akhirnya mengakui bahwa Paddy telah memperkosanya dengan berhubungan seks dengannya saat ia tidur. Em awalnya bertanya mengapa Tara tidak mengatakan apa pun selama liburan, tetapi kemudian meyakinkan Tara bahwa apa yang terjadi itu “tidak baik”. Saat mereka berjalan menuju pesawat untuk kembali ke Inggris, Em berjanji kepada Tara bahwa mereka akan mengatasi masalah ini bersama-sama.
