Film How to Date Billy Walsh membawa kita ke dunia sekolah menengah atas, tempat di mana cinta pertama dan persahabatan diuji. Di pusat cerita ini ada Archie Arnold, seorang remaja yang sudah lama menyimpan perasaan cinta pada sahabat masa kecilnya, Amelia Brown. Sejak kecil, hati Archie hanya tertuju pada Amelia, namun keberanian untuk mengungkapkan perasaannya tak pernah muncul.
Memasuki semester terakhir di Heathbrook Academy, Archie akhirnya bertekad untuk menyatakan cintanya. Namun, rencana manisnya buyar seketika dengan kedatangan seorang siswa pindahan dari Amerika, Billy Walsh. Billy tak hanya tampan dan karismatik, dia juga langsung menjadi siswa teladan dan kapten tim olahraga sekolah. Seluruh siswa jatuh hati padanya, termasuk Amelia, yang dengan cepat terpikat pada pesona Billy. Archie pun dilanda cemburu buta melihat kesuksesan Billy dan betapa mudahnya Amelia jatuh cinta padanya.
Di tengah kekacauan hati Archie, sebuah fakta menarik muncul. Orang tua Archie, Lilly dan George, yang juga berteman dekat dengan ayah Amelia, Rupert, mengungkapkan rahasia rumah tangga mereka. Setelah bertahun-tahun di ambang perceraian, mereka berhasil kembali bahagia berkat bantuan seorang pria misterius yang dijuluki “Dokter Cinta”. Amelia yang tak sengaja mendengar percakapan ini, langsung memohon Archie untuk mencari nomor telepon Dokter Cinta itu. Dia percaya, Dokter Cinta bisa membantunya memenangkan hati Billy.
Cemburu, Archie awalnya menolak membantu. Namun, setelah bertengkar hebat dengan Amelia yang membuatnya sedih, Archie menyerah. Dia mengambil nomor Dokter Cinta dari daftar kontak orang tuanya sebagai permintaan maaf. Amelia pun luluh dan memaafkannya. Di sinilah Archie mulai merancang tipu muslihatnya. Dia mengganti nomor Dokter Cinta dengan nomor ponsel keduanya, lalu mulai berpura-pura menjadi konsultan asmara misterius tersebut, lengkap dengan bantuan aplikasi pengubah tampilan wajah.
Amelia yang ingin menarik perhatian Billy, mulai mencoba mengubah penampilannya. Dia mengganti celana panjang dan kuncir kudanya dengan rok pendek, kepang dua, dan lip-gloss, terinspirasi setelah mendengar Amber, gadis populer di sekolah, bergosip tentangnya. Meski usahanya awalnya tak membuahkan hasil untuk Billy, pertengkarannya dengan Amber di depan umum justru menarik perhatian Billy, yang akhirnya mengajak Amelia kencan. Archie, yang berperan sebagai Dokter Cinta palsu, memanfaatkan kesempatan ini untuk menyabotase kencan mereka dengan memberikan nasihat kencan yang buruk. Amelia yang polos mengikuti nasihat itu, bertingkah kasar, membuat Billy kesal dan pergi lebih awal, menyatakan tidak tertarik lagi pada Amelia.
Terpukul, Amelia meminta maaf secara publik melalui interkom sekolah. Ironisnya, kejadian itu justru membuat Amelia dan Billy semakin dekat hingga akhirnya mereka menjalin hubungan. Archie, yang patah hati, mencoba menerima kenyataan bahwa cintanya tak berbalas dan mulai menjauh dari Amelia.
Saat kelulusan tiba, Amelia mulai merenungkan hubungannya, terutama dengan Archie. Dia perlahan menyadari di mana letak perasaannya yang sebenarnya. Pada malam perpisahan sekolah, June Ball, alih-alih pergi bersama Billy, Amelia diam-diam keluar dari jendela kamarnya dan mengayuh sepeda ke rumah Archie untuk mengungkapkan perasaannya. Archie tentu saja sangat bahagia dan menerima ajakan Amelia untuk pergi ke pesta bersama. Namun, saat Archie sedang bersiap, Amelia mengirim pesan ke Dokter Cinta palsu, dan notifikasi di ponsel Archie berbunyi. Amelia terkejut dan langsung menyadari bahwa Archie lah Dokter Cinta yang selama ini memberikannya nasihat palsu. Merasa dikhianati dan marah karena perbuatan Archie telah merusak hubungannya dengan Billy dan reputasinya, Amelia pergi ke pesta sendirian.
Di pesta, Amelia dan Billy berdamai, sepakat untuk putus namun tetap berteman baik. Sementara itu, Archie mati-matian mengejar Amelia, namun setibanya di sekolah, dia dihadang oleh tim renang yang memukulinya dan menggantungnya terbalik di tiang bendera. Ia diselamatkan oleh Billy, yang dengan baik hati mendorongnya untuk kembali mengejar Amelia. Berlari ke atas panggung, Archie menginterupsi pesta, merampas mikrofon, dan memberikan pidato spontan. Dia berbaikan dengan Billy, mendapatkan persetujuan dari teman-teman sekelasnya, dan meminta maaf kepada Amelia. Saat Archie menyatakan cintanya, mereka berbagi ciuman dan mulai berdansa bersama, menandakan akhir bahagia bagi kisah cinta segitiga yang penuh drama ini.
