Dalam Hellboy: The Crooked Man, kita kembali bertemu dengan Hellboy, agen B.P.R.D. yang diperankan oleh Jack Kesy. Kali ini, Hellboy tidak sendirian, ia ditemani oleh Bobbie Jo Song dalam sebuah misi yang awalnya tampak rutin: mengangkut laba-laba supernatural beracun menggunakan kereta api menuju markas mereka. Namun, perjalanan mereka menjadi jauh dari kata biasa ketika kereta melintasi pegunungan Appalachian. Tiba-tiba, laba-laba tersebut tumbuh menjadi monster raksasa, menyebabkan gerbong kereta terbalik dan makhluk itu kabur. Hellboy, dengan naluri supernaturalnya, merasakan adanya kekuatan jahat di daerah tersebut yang memanggilnya.
Terjebak di tengah hutan belantara, Hellboy dan Bobbie Jo bertemu dengan Tom Ferrell, seorang penduduk lokal yang kembali ke kampung halamannya untuk menebus dosa masa lalu. Tom membawa mereka ke rumah Cora Fisher, seorang penyihir dan mantan kekasih Tom, tetapi mereka menemukan rumah itu kosong dan Cora menghilang. Saat menunggu kembalinya familiar iblis dengan tubuh Cora, Tom menceritakan kisah masa lalunya kepada Hellboy dan Bobbie Jo. Ia pernah bertemu dengan Effie Kolb, seorang penyihir yang membawanya ke dunia sihir dan meyakinkannya untuk membuat perjanjian dengan entitas jahat yang dikenal sebagai “The Crooked Man”.
Menurut Effie, Tom menggunakan bangkai kucing untuk memanggil The Crooked Man. Tulang yang dipegangnya saat entitas itu tiba akan menjadi tulang keberuntungannya. Namun, pemandangan The Crooked Man begitu mengerikan hingga Tom berubah pikiran dan membuang tulang keberuntungan tersebut. Anehnya, tulang itu selalu kembali dan melindunginya dari bahaya. Kini, Tom bertekad untuk menghadapi The Crooked Man sekali dan untuk selamanya. Ketika familiar iblis kembali dengan jasad Cora, Cora mengungkapkan bahwa penyihir lokal menginginkan jiwanya.
Kejutan terjadi saat Effie muncul dengan menunggang kuda putih untuk mengambil jiwa Cora. Hellboy mengancam Effie, dan Tom secara spontan melepas kekang kuda tersebut. Kuda itu tiba-tiba berubah menjadi ayah Tom sebelum Effie melarikan diri. Adegan mengharukan terjadi ketika Tom dan ayahnya berbaikan sebelum sang ayah meninggal. Keesokan harinya, Tom, Cora, dan agen B.P.R.D. berjalan menuju gereja milik Pendeta Watts untuk menguburkan ayah Tom. Namun, di sana, Cora diserang dan dibunuh oleh ular iblis. Hellboy berhasil membunuh ular itu, tetapi gigitannya memberinya penglihatan tentang ibunya, Sara, seorang penyihir yang membuat perjanjian dengan iblis.
Para penyintas tiba di gereja dan berhadapan langsung dengan The Crooked Man dan para pengikutnya. The Crooked Man menggoda Tom untuk mengambil kembali tulang keberuntungannya, tetapi Hellboy mencegahnya. Pertempuran sengit terjadi antara Hellboy dan gerombolan iblis. Sementara itu, The Crooked Man mencoba merayu Pendeta Watts yang buta dengan menawarkan penglihatan dan masa muda sebagai imbalan atas penyerahan Tom. Pendeta Watts, teguh pada imannya, menolak godaan dan memberkati sekop dengan tulang keberuntungan Tom. Sekop yang diberkati ini menjadi senjata ampuh bagi Hellboy untuk melemahkan The Crooked Man dan melumpuhkan pasukannya.
Hellboy dan Tom mengejar The Crooked Man hingga ke rumah besar yang terbengkalai. Di sana, mereka dihantui oleh penglihatan traumatis. Bobbie Jo, yang menyadari bahwa kekuatan The Crooked Man berasal dari tambang kota, menemukan sistem terowongan di bawah gereja. Dengan mantra sihir, ia berhasil mengganggu sumber kekuatan The Crooked Man, membebaskan Hellboy dan Tom dari penglihatan menakutkan. Akhirnya, mereka berhasil menghancurkan The Crooked Man.
Setelah kekalahan The Crooked Man, Effie menua dengan cepat. Tom memasangkan kekang yang telah mengubah ayahnya menjadi kuda pada Effie. Hellboy dan Bobbie Jo berhasil diselamatkan. Tom merasa beban berat telah terangkat dari jiwanya. Seekor kuda putih berkeliaran dengan peringatan tertulis di kulitnya: “Waspadalah! Aku adalah Penyihir!” Sebuah akhir yang misterius dan membuka kemungkinan cerita selanjutnya.
