Ada Apa Dengan Cinta? 2 (2016) melanjutkan kisah ikonik Cinta dan Rangga setelah empat belas tahun berlalu sejak perpisahan mereka yang penuh tanda tanya di bandara dalam film pertamanya. Cinta kini telah tumbuh dewasa, menjalani kehidupannya di Jakarta bersama sahabat-sahabatnya, Karmen, Maura, dan Milly. Mereka berencana melakukan reuni dan berlibur bersama ke Yogyakarta. Sementara itu, Rangga tinggal di New York, menjalani kehidupannya sebagai penulis dan pemilik sebuah kedai kopi. Meskipun waktu telah lama berlalu, pertanyaan tentang akhir cerita mereka masih menggantung, terutama bagi Cinta.
Takdir mempertemukan mereka kembali secara tak terduga di Yogyakarta. Pertemuan ini membangkitkan kembali kenangan masa lalu, perasaan yang belum usai, dan pertanyaan-pertanyaan yang belum terjawab selama belasan tahun. Cinta, yang tampaknya sudah melanjutkan hidup dan bahkan telah bertunangan, harus menghadapi kembali gejolak emosi saat berhadapan dengan Rangga. Rangga pun tampak menyimpan penyesalan dan penjelasan yang selama ini terpendam. Ada Apa Dengan Cinta? 2 (2016) mengeksplorasi kompleksitas hubungan jangka panjang, kesempatan kedua, dan bagaimana waktu mengubah manusia namun tidak selalu menghapus perasaan.
Dialog-dialog puitis dan penuh makna kembali mewarnai interaksi antara Cinta dan Rangga saat mereka menghabiskan waktu bersama di sudut-sudut kota Yogyakarta. Mereka mencoba memahami apa yang sebenarnya terjadi di masa lalu, alasan di balik keputusan Rangga, dan apakah masih ada harapan untuk cerita mereka. Persahabatan Cinta dengan gengnya juga kembali diuji, terutama ketika mereka mengetahui pertemuan Cinta dengan Rangga. Film ini tidak hanya tentang romansa antara dua tokoh utama, tetapi juga tentang pendewasaan, penerimaan masa lalu, dan keberanian untuk menghadapi kenyataan. Akankah pertemuan kembali ini memberikan penutupan yang mereka butuhkan, atau justru membuka lembaran baru yang lebih rumit?