Film A Complete Unknown membawa kita ke tahun 1961, saat seorang pemuda bernama Bob Dylan menumpang menuju New York City. Tujuannya adalah bertemu dengan idolanya, Woody Guthrie, seorang legenda musik folk yang sedang berjuang melawan penyakit Huntington yang mematikan. Pertemuan di rumah sakit menjadi awal dari segalanya. Dylan tidak hanya bertemu Guthrie, tapi juga Pete Seeger, sahabat karib Guthrie. Penampilan Dylan membawakan lagu ciptaannya sendiri untuk Guthrie membuat kedua musisi folk legendaris itu terkesan. Seeger kemudian menawarkan Dylan untuk tinggal bersama keluarganya, membuka pintu bagi pendatang baru ini ke dunia musik folk New York City yang dinamis.
Setelah penampilan Joan Baez, Pete memperkenalkan Dylan di sebuah acara open mic. Kehadiran eksekutif industri dan manajer Albert Grossman membuat malam itu semakin penting. Dylan memikat penonton, termasuk Baez, dengan karismanya. Grossman, yang melihat potensi besar dalam diri Dylan, langsung menawarkan diri menjadi manajernya. Dylan memulai proses rekaman album, namun terpaksa merekam sebagian besar lagu cover atas desakan label. Penjualan album tersebut mengecewakan, membuat Dylan frustrasi.
Dalam sebuah konser, Dylan bertemu dengan Sylvie Russo. Ia berhasil memikat Sylvie dengan pandangan-pandangannya yang kontradiktif dan cerita-cerita tentang pengalamannya bekerja di karnaval. Keduanya menjalin hubungan dan Dylan pindah ke apartemen Sylvie. Sebelum pergi ke Eropa untuk perjalanan sekolah yang panjang, Sylvie bertengkar dengan Dylan. Ia merasa kesal dengan sifat Dylan yang tertutup dan usahanya yang sengaja untuk menyembunyikan masa lalunya. Meskipun begitu, Sylvie mendorong Dylan untuk memperjuangkan rekaman lagu-lagu ciptaannya sendiri. Selama Sylvie di Eropa, Dylan memanfaatkan gejolak politik dan sosial untuk membangun basis penggemar melalui lagu-lagu ciptaannya yang bernada sosial. Hal ini menarik perhatian Joan Baez, dan keduanya memulai perselingkuhan serta kolaborasi artistik. Sylvie, yang curiga melihat kedekatan profesional Dylan dengan Baez, akhirnya berpisah dari Dylan pada tahun 1965.
Setelah mencapai ketenaran namun belum meraih kebebasan artistik, Dylan meratapi bahwa ia terikat pada ekspektasi industri dan komunitas musik folk. Tur yang telah lama ditunggu-tunggu bersama Baez berakhir dengan bencana. Pertengkaran tentang ego Dylan, ditambah tuntutan Baez agar mereka memainkan lagu-lagu populernya daripada materi baru, membuat Dylan meninggalkan panggung di tengah pertunjukan.
Keinginan Dylan untuk melepaskan diri dari ekspektasi mendorongnya untuk bereksperimen dengan gitar elektrik dan instrumen rock. Arah ini menimbulkan kontroversi di dalam komunitas musik folk, yang sebagian besar lebih menyukai aransemen akustik sederhana. Dylan mengumpulkan bandnya dan mulai merekam album Highway 61 Revisited. Arah baru Dylan ini menimbulkan kekhawatiran bagi panitia penyelenggara Newport Folk Festival, yang telah mengontrak Dylan untuk menjadi penampil utama acara tahun 1965, namun takut ia akan memperkenalkan suara barunya yang kontroversial.
Dylan mengajak Sylvie ke festival tersebut, berharap untuk menghidupkan kembali hubungannya dengan Sylvie. Sylvie menerima, tetapi setelah menyaksikan duet (“It Ain’t Me Babe”) antara Dylan dan Baez, dia menyadari bahwa dia tidak akan pernah merasa nyaman dalam hubungan mereka, menjadi kesal, dan pergi. Dylan mengejarnya, mengendarai Triumph-nya ke dermaga dari mana dia meninggalkan pulau itu, tetapi tidak meyakinkannya untuk tinggal, dan mereka mengucapkan selamat tinggal, berbagi rokok terakhir. Panitia berusaha memengaruhi Dylan untuk tidak bermain elektrik, akhirnya meminta permohonan yang penuh semangat dari Pete, yang mengingatkan Dylan bahwa pekerjaan hidupnya sendiri sedang dipertaruhkan. Johnny Cash yang mabuk mendorong Dylan untuk memainkan pertunjukan elektrik, dan Dylan melanjutkan rencananya. Reaksi penonton sangat pedas, melemparkan kata-kata kotor dan benda-benda fisik ke arah band. Panitia, termasuk Pete, berusaha mematikan suara, tetapi digagalkan oleh Grossman dan istri Pete, Toshi. Dylan awalnya menolak permintaan dari Pete dan penyelenggara festival untuk membawakan lagu folk sebagai encore, tetapi mengalah ketika Cash menawarkan gitar akustiknya.
Keesokan paginya, saat akan keluar dari Newport, Baez menangkap Dylan dan berkomentar bahwa dia “menang”, bahwa dia akhirnya mendapatkan kebebasan dari semua orang yang dia inginkan. Dylan mengunjungi Guthrie untuk terakhir kalinya dan mendengarkan rekaman salah satu lagu Woody sebelum meninggalkan kota dengan sepeda motornya.
