Film Freelance membawa penonton mengikuti perjalanan Mason Pettits, seorang mantan operator Pasukan Khusus Angkatan Darat AS yang kariernya terhenti setelah sebuah misi penting di negara fiktif Paldonia berakhir bencana dan membuatnya cedera. Bertahun-tahun terperangkap dalam rutinitas membosankan di sebuah firma hukum, Mason merasa hidupnya jauh dari petualangan masa lalu.
Kehidupan Mason yang tenang namun stagnan mendadak berubah ketika seorang mantan rekan setimnya, Sebastian Earle, muncul dengan tawaran pekerjaan menarik. Sebastian menawarinya tugas keamanan pribadi dengan bayaran besar: melindungi Claire Wellington, seorang jurnalis investigasi yang sedang berusaha memulihkan reputasinya. Misi Claire adalah pergi ke Paldonia atas undangan diktator negara itu, Juan Venegas, yang anehnya ingin meningkatkan citra publiknya lewat sebuah wawancara, di tengah gejolak pemberontakan melawan rezimnya. Tawaran ini tentu saja memicu kekhawatiran istri Mason, Jenny, yang cemas akan keselamatan suaminya dan masa depan putri mereka, Casey. Namun, Mason menerima tantangan ini.
Setibanya di Paldonia dan setelah bertemu langsung dengan Venegas, situasi mendadak kacau. Rombongan mereka diserang oleh kelompok bersenjata yang tampaknya militan anti-Venegas, membuat kendaraan mereka hancur. Dengan insting militernya yang masih tajam, Mason berhasil mengusir para penyerang, dan mereka bertiga – Mason, Claire, dan Venegas – berhasil melarikan diri ke hutan. Di tengah pelarian, Venegas mengungkapkan kebenaran mengejutkan: para penyerang itu bukanlah pemberontak, melainkan tentaranya sendiri yang menyamar. Ini adalah upaya kudeta yang didalangi oleh keponakannya, Jorge, dengan bantuan penasihat militer Kolonel Jan Koehorst.
Perjalanan melalui hutan penuh bahaya. Mason awalnya ingin meninggalkan Venegas dan hanya membawa Claire ke tempat aman, tetapi mereka kembali disergap oleh tentara bayaran. Dengan sedikit bantuan tak terduga dari Venegas, Mason kembali bertarung dan berhasil mengalahkan para penyerang. Mereka kemudian tiba di sebuah desa terpencil di mana Venegas ternyata sangat dihormati oleh penduduk setempat, menunjukkan sisi lain dari sang diktator.
Di desa tersebut, Claire berhasil melakukan wawancaranya dengan Venegas. Selama waktu ini, ikatan antara Mason dan Claire mulai tumbuh, namun Mason tetap setia pada keluarganya di rumah, menolak ajakan romantis Claire. Keesokan harinya, Venegas memberikan petunjuk samar tentang tujuan sebenarnya dari pekerjaan Mason. Mason segera menghubungi Sebastian dan mendapat kejutan lain: dia ternyata disewa bukan hanya untuk melindungi, melainkan untuk mendekati Venegas dan kemudian membunuhnya. Intrik semakin rumit saat Jan dan anak buahnya tiba di desa. Mason dan Venegas berhasil melarikan diri lagi, namun Claire tertangkap.
Dalam perjalanan menuju ibu kota Paldonia, Venegas akhirnya berterus terang kepada Mason tentang misi masa lalu yang gagal. Dia meyakinkan Mason bahwa dia tidak bertanggung jawab atas kematian teman-teman Mason saat itu. Belakangan, mereka berdua menyusun rencana penukaran untuk membebaskan Claire. Venegas juga mengungkapkan bahwa “revolusi” yang terjadi ternyata sebagian besar adalah sandiwara, dan bahwa dia sebenarnya dicintai oleh rakyatnya. Saat penukaran terjadi, Venegas menggunakan pengunjuk rasa palsu sebagai pengalih perhatian untuk melarikan diri bersama Mason dan Claire menuju istana presiden. Di istana, Venegas mencoba berdamai dan bekerja sama dengan Jorge, namun plot twist kembali terjadi saat Jenderal Martínez, letnan kepercayaan Venegas, mengungkapkan dirinya sebagai konspirator lain. Dalam kekacauan yang terjadi, Jorge tewas berusaha melindungi pamannya.
Jan dan pasukannya menyerbu istana, memicu baku tembak besar-besaran. Di tengah pertempuran, Mason berhadapan langsung dengan Jan. Jan dengan dingin mengakui bahwa dialah yang sebenarnya bertanggung jawab atas kematian kru Mason bertahun-tahun lalu. Claire, yang sigap merekam seluruh kejadian, turut membantu Mason mengalahkan Jan. Tepat setelah itu, Sebastian dan timnya tiba untuk membereskan sisa-sisa pasukan Jan.
Beberapa waktu kemudian, berkat rekaman dari Paldonia, karier Claire berhasil pulih. Venegas, sesuai janjinya, mengundurkan diri dari kekuasaan demi penyelenggaraan pemilihan umum yang demokratis. Sementara itu, Mason akhirnya kembali berkumpul dengan keluarganya. Sebagai tanda terima kasih, Venegas memberinya hadiah sebesar 5 juta dolar, memungkinkan Mason untuk meninggalkan pekerjaannya yang dibencinya dan benar-benar memulai hidup baru bersama orang-orang yang dicintainya. Freelance menyajikan perpaduan aksi tembak-menembak seru, komedi situasional, dan beberapa kejutan plot yang membuat perjalanan Mason Pettits menjadi tontonan yang menghibur.
